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杨震/龚建贤课题组完成天然产物crinipellin A、crinipellin B的不对称全合成
日期:2018-06-04 11:51:05 来源:南燕新闻社 点击:
  杨震/龚建贤课题组近期在国际顶级化学期刊《德国应用化学》(Angewandte Chemie International Edition)上发表题为“Concise Total Syntheses of Crinipellins Enabled by Co-Mediated and Pd-Catalyzed Intramolecular Pauson-Khand Reactions”的通讯论文,报道了天然产物Crinipellin A和Crinipellin B的不对称全合成。
图片说明:crinipelin A和crinipellin B合成路线
  Crinipellins家族天然产物是1979年W. J. Steglich课题组从毛皮伞属Crinipellins Stipitaria分离得到的首个二萜奎烷类(tetraquinane)天然产物,其化学结构新颖独特且具有良好的生物活性而受关注。该分子具有独特的5-5-5-5四环全碳骨架以及连续的三个全碳季碳手性中心。目前只有两例全合成报道, E. Piers课题组报道首例crinipellin B的消旋全合成以及H.-Y. Lee课题组报道的首例crinipellin A的不对称全合成。
  杨震/龚建贤课题组以4-异丙基-3-甲基-苯酚出发,通过小分子催化不对称异构化,Eschenmoser碎裂化等反应制备关键反应前体,利用钴介导的Pauson-Khand反应,Michael加成以及去共轭烷基化以及同系化反应,合成含连续三个全碳季碳手性中心的烯炔底物。随后利用硫脲调控的钯催化Pauson-Khand反应非对映选择性构建crinipellin四环骨架结构。经两步氧化后,所得的主要产物经羟酮异构化,亚甲基化实现crinipellin B不对称全合成,而次要产物直接利用亚甲基化反应实现crinipellin A不对称全合成。
  论文共同第一作者博士研究生黄智辉和博士后黄俊博士。该工作得到了国家自然科学基金委和深圳市科技创新委员会的基金支持。论文链接:https://doi.org/10.1002/anie.201805143
文:龚建贤/黄智辉
专题报道
2018
06月
14
2018-06-14376
胡江涛,2013级深圳研究生院新材料学院博士生,中共党员,曾担任北大深研院常代会副主任、北大深研院排球协会会长、北大深研院骨干培训班组长、北大深研院新材料学院素质拓展部部长等职务,曾获硕士 博士国家奖学金、北京市三好学生、北京大学唐立新奖学金(2017年度“新人十佳”)、北京大学五四奖学金和北京大学光华奖学金等20多项奖励。热爱各项体育活动,以及旅游。将赴美国西北太平洋国家实验室深造,学成回国贡献。
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