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黄湧教授课题组在不对称催化合成四氢喹啉上取得进展
日期:2013-05-31 09:49:27   来源:化学生物学与生物技术学院   点击:
  近期,黄湧教授课题组在有机小分子催化不对称合成四氢喹啉上取得进展。据悉,杂环化合物在药物化学中的地位举足轻重。目前市售小分子药物中百分之八十为杂环化合物(http://link.springer.com/article/10.1007/s10593-012-0960-z/fulltext.html),而最畅销的十大小分子药物则全是杂环化合物,尤以含氮杂环为主。(http://cbc.arizona.edu/njardarson/group/sites/default/files/Top%20200%20Pharmaceutical%20Products%20by%20US%20Retail%20Sales%20in%202011_small_0.pdf)。
    黄湧教授课题组一直致力于“类药结构导向的合成”(“Drug-like Property Oriented Synthesis”)研究,以期发展新颖,简单,高效的方法快速构建“类药结构”的杂环分子核心骨架。他们在有机小分子催化不对称合成四氢喹啉(Tetrahydroquinolines)上取得进展,从价格低廉易得的市售原料出发,利用手性磷酸催化的多组分串联反应,可以一步高选择性的合成含有两个季碳中心的此类骨架。有意思的是,他们发现第四位的手性中心在质子酸催化下可以实现手性翻转。据推测可能是一个“消除-加成”(elimination-readdition)的机理。更进一步,他们用实验证实此消除中间体可以被多种亲核试剂捕捉,得到结构多样性的四氢喹啉类化合物,这些化合物此前很难合成。4-氨基取代的四氢喹啉化合物的此类反应性质属首次报道。

    该工作由2010级研究生罗朝生独立完成,得到业内三位审稿人一致高度评价,近期发表于《美国化学会志》(J. Am. Chem. Soc. Article ASAP, DOI: 10.1021/ja4040945)。此项工作得到了深圳市生物医药、因特网、新能源、新材料专项基金(Shenzhen special funds for the development of biomedicine, Internet, new energy, and new material industries),深圳市创新基金(Shenzhen innovation funds),以及深圳市孔雀计划(Shenzhen Peacock Program)的支持。
    文章链接:http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja4040945
    

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