扫码关注北京大学深圳研究生院官方微信

化院李志成课题组在天然产物Basiliolide B全合成中取得重要进展
日期:2014-09-09 09:06:00 来源:化学生物学与生物技术学院 点击:

  2005年,Sterner小组分离出具有显著抑制SERCAs(肌浆网钙 ATP 酶)活性的天然产物Basiliolide B。该天然产物具有首次报道的七元环烯酮缩醛结构,而对于这种独特的七元环烯酮缩醛结构至今尚无高效的合成方法,同时对其生源合成也仍有较大争议。
  近日,化学生物学与生物技术学院李志成课题组在天然产物Basiliolide B全合成中取得重要进展,设计了一条高效、简洁的克级合成路线,同时探讨了七元环烯酮缩醛结构的生源合成。整个路线主要有以下特色:环丙烷化/环丙烷开环的策略高效构建手性中心;分子内的吡喃酮 Diels-Alder 反应构建了三环核心骨架;首次发现用三正丁基膦制备的 Wittig 试剂可以与位阻较大的酮羰基发生烯烃化反应并给出高产率和高 E 式选择性;同时探讨了七元环内酯的生源合成策略,并成功的通过分子内的 O-酰基化反应完成了Basiliolide B 的全合成。
  该研究论文《A Biomimetic Synthesis of (±)-Basiliolide B》发表在《德国应用化学》(Angewandte Chemie International Edition)上。(Long Min, Yang Zhang, Xuefeng Liang, Junrong Huang, Wenli Bao, and Chi-Sing Lee, Angew. Chem. Int. Ed. ASAP)。
 
文章链接:http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201405770/pdf

专题报道
2018
06月
14
2018-06-14376
胡江涛,2013级深圳研究生院新材料学院博士生,中共党员,曾担任北大深研院常代会副主任、北大深研院排球协会会长、北大深研院骨干培训班组长、北大深研院新材料学院素质拓展部部长等职务,曾获硕士 博士国家奖学金、北京市三好学生、北京大学唐立新奖学金(2017年度“新人十佳”)、北京大学五四奖学金和北京大学光华奖学金等20多项奖励。热爱各项体育活动,以及旅游。将赴美国西北太平洋国家实验室深造,学成回国贡献。
查看更多
近期热点