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化院李志成课题组在天然产物Basiliolide B全合成中取得重要进展
日期:2014-09-09 09:06:00   来源:化学生物学与生物技术学院   点击:

  2005年,Sterner小组分离出具有显著抑制SERCAs(肌浆网钙 ATP 酶)活性的天然产物Basiliolide B。该天然产物具有首次报道的七元环烯酮缩醛结构,而对于这种独特的七元环烯酮缩醛结构至今尚无高效的合成方法,同时对其生源合成也仍有较大争议。
  近日,化学生物学与生物技术学院李志成课题组在天然产物Basiliolide B全合成中取得重要进展,设计了一条高效、简洁的克级合成路线,同时探讨了七元环烯酮缩醛结构的生源合成。整个路线主要有以下特色:环丙烷化/环丙烷开环的策略高效构建手性中心;分子内的吡喃酮 Diels-Alder 反应构建了三环核心骨架;首次发现用三正丁基膦制备的 Wittig 试剂可以与位阻较大的酮羰基发生烯烃化反应并给出高产率和高 E 式选择性;同时探讨了七元环内酯的生源合成策略,并成功的通过分子内的 O-酰基化反应完成了Basiliolide B 的全合成。
  该研究论文《A Biomimetic Synthesis of (±)-Basiliolide B》发表在《德国应用化学》(Angewandte Chemie International Edition)上。(Long Min, Yang Zhang, Xuefeng Liang, Junrong Huang, Wenli Bao, and Chi-Sing Lee, Angew. Chem. Int. Ed. ASAP)。
 
文章链接:http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201405770/pdf

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