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黄湧课题组在金属-有机小分子协同催化领域取得重要进展

2013-12-20南燕新闻社

一直以来，在杂环化合物以及具有一定张力的多环天然产物合成中，羰基取代的联烯化合物（carbonyl-substituted allenes）被认为是很重要的一类合成中间体。这类化合物中比较有代表性的例如如联烯化酮、酯或酰胺已经被广泛深入地研究过。然而到目前为止，由于缺乏普适性的合成方法，这一类化合物中醛基取代的联烯化合物(allenyl aldehydes)未曾引起化学工作者们足够的重视。

北京大学深圳研究生院化学基因组学实验室黄湧课题组最近采用金属-有机小分子协同催化（synergistic catalysis）策略，利用金和二级胺类化合物作为协同催化剂，首次实现了醛基化合物a-位亚烯基化反应（a-vinylidenation）以及a-位亚烯基化/g-位官能团化串联反应（a-vinylidenation/g-functionalization

cascade），一步构建三取代和四取代联烯化醛基化合物。在该反应过程中，高反应活性的烯胺（enamine）中间体选择性地与金活化的高价碘类炔化试剂（TIPS-EBX）反应，得到多取代的联烯醛类化合物。该类化合物在二级胺的催化下，能够进一步地与另一分子金活化的高价碘类炔化试剂或者其他的亲电试剂反应，生成具有醛基，炔基以及卤素官能团取代的四取代联烯化合物。值得一提的是，该方法能够从醛类化合物出发，快速构建在药物化学中占据着重要地位的多取代的呋喃类化合物。该研究成果以封面的形式发表在德国应用化学杂志Angew. Chem. Int. Ed. (2013, 52, 14219-14223).
文章链接：
http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201308835/pdf
http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201310080/pdf

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